次日晌午时分，杨修陪张松到了西教场。曹操点起虎卫雄兵五万，布列到教场中。只见盔甲鲜明，衣袍灿烂；金鼓震天，戈矛耀日；四方八面，各分队伍；旌旗扬彩，人马腾空。
然而张松只是斜目观看。很久，曹操召张松到面前指着队伍问：“你们川中能够看得到这么多英勇之师吗？”
张松回答：“我们蜀中用仁义治人，从来看不到这些兵革。”
曹操脸色顿时一变，冷冷地盯着张松，然而张松一点也不害怕，杨修频频用目光示意张松。
曹操对张松说：“我看天下鼠辈都像草芥。大军到处战无不胜，攻无不取，顺我者昌，逆我者亡，你了解这些情况吗？”
张松说：“丞相驱兵到处，真的是战必胜、攻必取，张松我早就有所耳闻。想当年濮阳攻伐吕布时，宛城征战张绣日，赤壁遇周郎，华容逢关羽，割须弃袍于潼关，夺船避箭于渭水。我知道这都是天下无敌之举！”
曹操大怒道：“你这个混蛋胆敢揭我短处！”说罢，喝令左右推出斩杀。
杨修求情说：“张松虽然该杀，可他是肩负使命从蜀地远来进贡，如果斩杀了，恐怕失去远人之心。”
荀彧也来劝谏。曹操怒气未消，就免了张松死罪，喝令武士乱棒打出。
张松回到馆舍后连夜出城，想要回奔川中，却暗自寻思：“我本来想把西川州郡献给曹操，谁想这家伙这么轻慢我！我来的时候在刘璋面前夸下了海口，今天却是怏怏空手而回，肯定会被蜀中人笑话。我听说荆州刘备仁义远播，不如就去荆州看看情况。”
于是，张松乘着马领着仆从朝荆州界上赶去。
眼看来到郢州界口，忽然，看到一队军马，约有五百多名骑兵，为首一员女将，轻妆软扮，勒马向前问：“来的莫非是张别驾吗？”
张松说：“正是。”那将军慌忙下马，称喏说：“赵云我等候先生多之时。”张松也下马还礼：“莫非将军就是常山赵子龙吗？”
赵云说：“正是在下。我奉主公刘备命令，为大夫远涉路途，鞍马驱驰，特地命我聊奉酒食。”
说完后命军士跪进酒食，赵云也敬酒。张松寻思道：“人们都说刘备宽厚待人，今日一见，果然是名不虚传。”于是，就和赵云饮了数杯后上马同行。
来到荆州界首已经是天晚，前面就是馆驿，看到馆驿门外百余人侍立，击鼓迎接。一将到马前施礼说：“我奉姐姐将令，为大夫远涉风尘，令我洒扫驿庭以待歇宿。”
张松下马，和关羽、赵云同入馆舍。叙礼落座后排上酒宴，两人殷勤相劝。饮酒到半夜才罢席，休息了一宵。
次日清晨，上马行不到三五里，又见一簇人马赶到，正是刘备领着卧龙、凤雏两位军师亲自前来迎接。远远望见张松，早都先下马等候，张松也慌忙下马相见。
刘备呵呵一笑说：“久闻大夫大名如雷灌耳，却恨云山遥远，不能听教。现在听说先生要回成都，我专门在这里迎接。如果先生不嫌弃，就顺便到荒州暂且歇息片刻，以叙讲渴慕之情，实在是我人生万幸！”
张松大喜，立即上马并辔进入荆州城中。到了府堂上各自叙礼后分宾主依次落坐，摆设盛宴款待。
饮酒之时，刘备只是闲谈，却一点也不提起西川的有关事情。张松就用言语引导：“如今，刘小姐除占据着荆州外，还有其他几个州郡？”
诸葛亮回答道：“荆州是我们暂时借的东吴的，他们常常派人来讨要。因为我家主公的夫君乃是东吴女婿，所以，就只是暂且在这里安身。”
张松说：“东吴已经占据了六郡八十一州，国富民强，还嫌不知足吗？”
庞统搭话：“我家主公是汉朝宗亲，反而不能占据州郡。其他的汉室蟊贼，却都能够恃强侵占地土，确实让天下有识之士愤愤不平。”
刘备说：“两位先生不要多说。我能有什么大德，敢有那么多的想法？”张松说：“刘小姐说得不对。您是汉室宗亲，仁义之名远播于四海。不要说是占据几个州郡，就是代正统而居帝位，也一点也不过分。”
刘备拱手道谢：“先生表扬得太过无头了，我哪里能！”
就这样一连挽留张松饮宴三天，却不提起川中之事。张松辞别，刘备在十里长亭设宴送行。
刘备举酒对张松说：“承蒙大夫不见外，得以留叙三日。今天相别后，不知什么时间再能够听教。”说完后潸然泪下。张松寻思道：“刘备这么宽仁爱士，我怎么能够轻易舍弃呢？不如把这话说明了，建议她攻取西川。”
于是，张松说道：“我也是常思朝暮侍君，只恨是没有条件。如今，我看这荆州之势：东有孙权，常怀虎踞；北有曹操，每欲鲸吞。这里绝对不是可以久恋之地。”
刘备说：“我也知道这一点，但一直没有新的地方可以安定下来。”张松说：“益州险塞，沃野千里，民殷国富；智能之士，久慕皇叔之德。若起荆襄之众，长驱西指，霸业可成，汉室可兴。”
刘备说：“我哪里能去图谋？刘璋拥有益州，而且也是帝室宗亲，恩泽布于蜀中多年，他人岂能轻易动摇？”
张松说：“我不是来卖主求荣的。如今，遇到明公，不敢不披肝沥胆说句实话：虽然，刘璋拥有益州之地，却一直禀性暗弱，不能任贤用能。再加上张鲁在北面常想侵犯；人心早已经离散，全都思得明主。我这次出来，本来是想向曹操献上蜀中。没有想到这逆贼恣逞雄奸，傲贤慢士，所以我特地前来见明公。明公要先取西川为基，然后北图汉中，收取中原，匡正天朝，名垂青史，功莫大焉。明公如果真有收西川的意思，张松我愿作为内应施犬马之劳，不知道明公钧意怎样呢？”
刘备犹豫不言。